フジテレビ系「月9」枠にて2016年1月18日～3月21日に放送。主演は有村架純と高良健吾。略称はいつ恋。第3回コンフィデンスアワード・ドラマ賞作品賞・脚本賞などを受賞。
いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまうのあらすじ
曽田練（高良健吾）は、祖父・曽田健二（田中泯）が騙し取られた畑を買い戻すために東京の運送会社で出稼ぎをしていたが、ある日、練の部屋に北海道旅行から帰った友人の中條晴太（坂口健太郎）が転がり込んでくる。荷物に女性もののカバンがあったため晴太に質問すると、帰る金がなくなったので落とし物のカバンからお金を勝手に使ったと晴太は答える。練はカバンの中の手紙を読んで、絶対に返さなければならないと察し、カバンに入っていたクリーニング店の引換券から住所と杉原音（有村架純）という名前を頼りに、社用の運送車両で北海道へと向かい、音と出会う。音はクリーニング店の店員だった。
晴太の代わりに謝罪し、盗んだお金は元に戻したと練が告げると、音は最初は気味悪がったが、手紙のことに触れられると顔色を変え、捨てておいてくれとだけ練に告げ、その場で飴を１つ練にあげて職場に戻っていった……
いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまうの感想
かつて初回を見そこねたことをずっと悔やんでいたのを思い出して、Netflixで視聴。八千草薫の家に人が集まる理由を知りたかったのだが、実はなぜかそこだけ、話が飛んだようになっている。
ついついそのまま2話まで見てしまい、そしてそのまま最終回まで再見してしまいそうになるのを思いとどまってこれを書いているが、あらためて、「方言」と「職業」が伏線になっていることなどを確認した。
有村架純の北海道脱出で始まるこのドラマは、それによって「mother」の変奏になっているのだが、芦田愛菜のドラマが子役いじめに終始するわけではなかったように、本作も、手紙を読み上げる長台詞に対して台詞なしの心理シーンが頻出しており、やはり目を離せぬ傑作と言える。
ブレイク寸前の永野芽郁が出ているのに気がついた。
いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまうのキャスト
主要人物
杉原 音（介護福祉士） – 有村架純（幼少期：平澤宏々路）
曽田 練（運送会社勤務） – 高良健吾（幼少期：池田優斗）
音が北海道で関わった人々
林田 雅彦（音の育ての父） – 柄本明（第1話）
林田 知恵（音の育ての母） – 大谷直子（第1話）
白井 篤史（音の婚約者） – 安田顕（第1話）
仙道家によく遊びに行く人々
日向 木穂子（広告代理店勤務） – 高畑充希
市村 小夏（デザイン専門学校生） – 森川葵（幼少期：飯尾夢奏）
中條 晴太（練の友人） – 坂口健太郎
仙道 静恵（音や練の友人） – 八千草薫（第2話 – 第3話、第5話 – ）
介護施設「春寿の杜」に関わる人々
井吹 朝陽（グループ企業の御曹司） – 西島隆弘（AAA）
神部 正平（所長） – 浦井健治（第2話 – ）
井吹 和馬（朝陽の兄） – 福士誠治（第3話 – ）
船川 玲美（同僚のケアワーカー） – 永野芽郁（第2話 – ）
丸山 朋子（同僚のケアワーカー） – 桜井ユキ（第2話 – ）
源 大輔（同僚のケアワーカー） – 我善導（第2話 – ）
西野 美織（同僚のケアワーカー） – 林田岬優（第2話 – ）
松川（新人ケアワーカー） – 松本穂香
錦織 康司 – カゴシマジロー
井吹 征二郎（グループ企業社長） – 小日向文世（第3話 – 第4話、第6話 – ）
運送会社「柿谷運送」に関わる人々
佐引 穣次（先輩） – 高橋一生
加持 登（同僚） – 森岡龍
柿谷 嘉美（女社長） – 松田美由紀
その他
曽田 健二（練の祖父） – 田中泯（第2話・第5話・第7話）
音の母 – ”満島ひかり（第1話・第6話）[14
明日香（関西弁を話す女性） – 芳根京子（第9話・最終話）
内藤三希也（上京したての若者） – 葉山奨之（第9話・最終話）
いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまうのスタッフ
脚本 – 坂元裕二
音楽 – 得田真裕
主題歌 – 手嶌葵「明日への手紙」（JVCケンウッド・ビクターエンタテインメント）
プロデュース – 村瀬健
演出 – 並木道子、石井祐介、高野舞
制作 -フジテレビドラマ制作センター
制作著作 – フジテレビ
いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまうを観る
いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまうを観た人の感想
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いつ恋、自分とは境遇が違いすぎて登場人物に共感は難しかったのですが、こうして沢山感じたことを残したくなる作品でした。
不器用な若者たちが今日も花を咲かせられますように。
hanada -
登場人物である一人一人が不器用で、愛くるしくて、穏やかなこのドラマが私にとって宝物になった。
「いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう」を見て、私が思ったこと。（宛名のないファンレター） -
誰かのことをずっと好きでいるということは、幸福であると同時に苦しい。でもそれは、とてつもなく輝いていてまぶしい瞬間なのだ。
苦しいけど、まぶしい。ドラマ『いつ恋』から見る「一途な恋愛」（ねむみえり – マイナビウーマン）